不同香型白酒中5种醛类化合物的同时测定及含量调查研究

郝莉花*，巩 凡，潘鹏云，乔青青，李珍珠，罗莉

(河南省产品质量监督检验院，河南 郑州，450000)

摘要：醛类物质作为白酒中的呈香呈味物质，其含量直接影响着白酒的香味。为了解不同香型白酒中醛类物质的含量。 本研究建立白酒中甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛同时测定的方法，并对236批次不同香型的白酒中醛类物质含量测定。 采用HP-INNOWax 色谱柱分离，氢火焰离子化检测器检测，外标法定量。 结果表明，白酒中甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛均线性良好，相关系数均为R2＞0.999，线性范围分别为0.1-1 g/L、0.02-1 g/L、0.03-1 g/L、0.02-1 g/L和0.02-1 g/L。5种化合物检出限为0.005～0.08 g/L，定量限为0.01～0.10 g/L，适用于白酒中5种醛类化合物的同时测定。在236批次白酒的测定中，乙醛、乙缩醛检出率最高，占比32.2%和8.9%，戊醛检出3批，占比1.3%，异戊醛检出1批，占比0.4%，甲醛未检出。乙醛、乙缩醛检出率较高的均为酱香型，其次为浓香型，检出戊醛和异戊醛的样品为浓香型白酒。

关键词：白酒，甲醛，乙醛，乙缩醛，戊醛，异戊醛

The Simultaneous Determination and Content of Five Kinds of Aldehyde Compounds in Baijiu of the different Flavor Types

HAO Li-hua*，GONG Fan，PAN Peng-yun，QIAO Qing-qing，LI Zhen-zhu，LUO Li

(Henan Institute of Quality Supervision and Inspection, Zhengzhou 450000, Ghina)

ABSTRACT  As important flavor material, the contents of the aldehydes affect the flavor of Baijiu(Chinese liquor)directly. In order to solve the problem of the 5 kinds of aldehyde compounds Simultaneous Determination in Baijiu，a gas chromatography method were established to determine the content of Formaldehyde, Acetaldehyde, Acetal, Valeraldehyde and Isoprene aldehyde in Baijiu, and the 236 batches of Baijiu in the market were determined. the aldehydes in Baijiu were separated by HP-INNOWax, then detected by flame ionization detector (FID), and quantified by external standard method. The results showed that the calibration curves for the 5 kinds of aldehyde showed a good linearity ( R2 ＞0.999) in the concentration of formaldehyde was found in range of 0.1-1 g/L, 0.02-1 g/L, 0.03-1 g/L, 0.02-1 g/L and 0.02-1 g/L, respectively. The relative [1]standard deviations (RSD) were less than 7.0%. The limits of detection for 5 kinds of aldehyde compounds in range of were 0.005-0.08 g/L, and the limits of quantitative for 5 kinds of aldehyde compounds in range of were 0.01-0.10 g/L, suitable for the determination of 5 kinds of aldehyde compounds in liquor. The determination and statistical analysis of the contents of 5 aldehydes in Baijiu showed that the detection rates of Acetaldehyde and Acetal were the highest, accounting for 32.2% and 8.9% respectively, 3 batches of Valeraldehyde were detected, accounting for 1.3%, 1 batch of Isopral dehyde was detected, accounting for 0.4%, Formaldehyde was not detected. The detection rates of glutaraldehyde, Isoamyl aldehyde were low.The samples with high detection rate of Acetaldehyde and Acetal were Maotai-flavor type, followed by Luzhou-flavor type, and the samples with Valeraldehyde and Isovaleraldehyde were Luzhou-flavor liquor.

Key words：Baijiu; Formaldehyde; Acetaldehyde;Acetal;Valeraldehyde ; Isoprene aldehyde

中图分类号：R15          文献标志码：

白酒是我国民族文化遗产，千百年来受人们所青睐[1-2]。白酒中的呈香物质除了醇类，还存在一些醛类物质[3-4]，醛类的作用主要是起到协调白酒香气的释放[5-7]。白酒中醛类化合物主要涉及甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛[8-10]，甲醛主要来源是原料本身所含微量及微生物发酵过程所产生[11]。乙醛为白酒中醛类的主要成分，随着时间的延长会与乙醇缩合生成乙缩醛，戊醛和异戊醛被认为是白酒中的香料成分[12-13]。

白酒中醛类的检测方法有比色法[14]、高效液相色谱法[15-18]、液相色谱质谱法[19]、气相色谱法[20-22]、气相色谱质谱法[23-27]等。比色法虽然操作简便，但是特异性较差；如甲醛等化合物本身的分子结构简单，不能够直接被反相色谱柱吸附，需要对其进行柱前衍生，因此采用高效液相色谱法测定需进行柱前衍生，操作复杂；液质联用法测甲醛同样需要衍生，检测准确度提高，但操作复杂且使用仪器设备昂贵；气相色谱质谱法能够检测甲醛、乙醛等醛类含量，但白酒中乙醇、水和醛类保留时间接近，溶剂过载严重影响离子源灯丝寿命；对于水中甲醛可以采取吹扫捕集气相色谱-质谱法，对甲醛可采用衍生法，但操作复杂并且不适用于多种醛同时测定[28]；利用气相色谱法(FID检测器)检测白酒中醛类的测定已有报道，但关于5种醛同时测定的方法较少。白宝清等[20]利用气相色谱法测定6种清香型白酒中乙缩醛含量，周玮婧等[21]对12批次白酒中乙醛和乙缩醛含量测定，方智等[24]对4批次白酒中乙醛、戊醛、异戊醛含量测定，这些研究共同点是样本量小，检测醛类种类不全，无法对白酒中醛类的含量进行全面客观分析。

本研究目的是建立气相色谱同时检测8种香型的白酒中甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛的方法，并对这5种化合物的方法准确度与精密度，方法检出限与定量限，方法特异性，标准曲线和线性范围进行方法学研究。同时，以市售白酒为对象，采用本研究建立的检测方法对部分市场流通的236批次白酒中醛类的含量进行测定，分析不同香型白酒中醛类化合物的检出率及含量，为白酒的香型研究提供研究基础。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

白酒样品选自于各香型的代表产品，香型包括：浓香型、酱香型、清香型、米香型、兼香型、凤香型、豉香型、药香型等，购于超市，共计236批次，酒精度均在42%vol～54%vol之间。

甲醛(10 g/L)：德国DR公司；乙醛(纯度≥99.5%)：上海安谱实验科技股份有限公司；乙缩醛(纯度≥98.0%)：德国CNW公司；戊醛(纯度≥95.0%)：德国CNW公司；异戊醛(纯度≥98.0%)：德国CNW公司；其余试剂均为市售分析纯。

1.2 仪器与设备

6890N型气相色谱仪(毛细管柱分流/不分流进样系统)配备氢火焰离子化检测器(flame ionization detector, FID)：美国Agilent公司；HP-INNOWax色谱柱(30.0 m×0.25 mm×0.25 m)：美国Agilent公司。

1.3 实验方法

1.3.1 模拟酒样的制备

本研究中使用乙醇溶液(60%，体积分数)作为模拟酒样[20]，制备方法参照GB 5009.266-2016《食品安全国家标准食品中甲醇的测定》中3.2试剂配制方法，即量取60 mL乙醇，用水定容至100 mL，混匀。

1.3.2标准溶液、标准工作液

标准储备液：用模拟酒样分别配制成质量浓度为10.0 g/L的乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛标准储备液，与甲醛(10.0 g/L)原液共同储存于4 ℃冰箱待用。

甲醛标准工作液：准确移取甲醛标准储备溶液1.0 mL、2.0 mL、5.0 mL、8.0 mL、10.0 mL至100 mL容量瓶中，用模拟酒样定容，配制成0.1 g/L、0.2 g/L、0.5 g/L、0.8 g/L、1 g/L的甲醛标准溶液。

乙醛、戊醛、异戊醛标准工作液：分别准确移取对应的标准储备液0.2 mL、1.0 mL、2.0 mL、5.0 mL、10.0 mL至100 mL容量瓶中，用体积分数60%乙醇溶液定容，配制成0.02 g/L、0.10 g/L、0.2 g/L、0.5 g/L、1 g/L的乙醛、戊醛、异戊醛标准溶液。

乙缩醛标准工作液：准确移取乙缩醛标准储备液0.3 mL、1.0 mL、2.0 mL、5.0 mL、10.0 mL至100 mL容量瓶中，用体积分数60%乙醇溶液定容，配制成0.03 g/L、0.1 g/L、0.2 g/L、0.5 g/L、1 g/L的乙缩醛标准溶液。

1.3.3色谱条件

色谱柱为HP-INNOWax(30.0 m×0.25 mm×0.25 m，进样口温度230 ℃，检测器温度250 ℃，载气为高纯氮，流速1.0 mL/min，进样量1 μL，氮气尾吹25 mL/min；氢气流速40 mL/min；空气流速400 mL/min；升温程序为：40 ℃保持10 min，以5 ℃/min 升温至130 ℃，最后以40 ℃/min升温至230 ℃并保持1 min。

1.3.4 定性定量方法

根据5种醛标准工作液在色谱图上的保留时间对白酒样品中醛类物质定性。采用1.3.3色谱条件对5中醛标准工作液测定，以质量浓度(X)为横坐标，对应的色谱峰面积(Y)为纵坐标，绘制标准曲线，外标法定量。

2 结果与分析

2.1 色谱条件优化

为了避免白酒中甲醇、乙醇、乙酸乙酯等化合物和待测物色谱峰重叠以及其他杂质干扰等问题，一般会采用降低系统的温度和载气流速，以及用程序升温代替恒温分析的方法来优化色谱条件[21]。

本实验研究了不同柱温(30～80 ℃)、不同载气流速(0.5～2.0 mL/min)对被测组分分离度的影响。结果表明，当柱温为60 ℃时，乙酸乙酯、乙缩醛、甲醇的色谱峰无法分离；当载气流速低于0.5 mL/min时，甲醇的色谱峰拖尾严重，峰型不好；当柱温下降到40 ℃，载气流速达到1.0 mL/min时，待分析物质可以分离，没有杂质干扰峰。综合考虑分离度和分析时间，最终确定检测条件为柱温40 ℃、载气流速1.0 mL/min。在优化的色谱条件下，取混合标准溶液(1 g/L)样品A进行气相色谱检测，同时取阳性样品B(浓香型)白酒进行气相色谱检测，结果如图1。

图1 混合标准溶液(A)和样品(B)气相色谱图

Fig.1 GC chromatogram of mix standard solution (A) and liquor sample (B)

2.2回归方程、线性范围、检出限和定量限

采用1.3.3色谱条件对5中醛标准工作液测定，并对测定结果进行线性回归，计算回归方程和相关系数(R2)，结果见表1。

甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛线性较好，相关系数均为R2≥0.999，线性范围分别为0.1～1 g/L、0.02～1 g/L、0.03～1 g/L、0.02～1 g/L、0.02～1 g/L。采用模拟酒样逐级稀释标准储备液直至信噪比(S/N)在3和10附近，以信噪比(S/N=3)时的浓度为检出限，信噪比(S/N=10)时的浓度为定量限，可得到5种化合物检出限在0.005～0.08 g/L，定量限在0.01～0.10 g/L，详见表2。

表1 各标准物质的回归方程和线性范围

Table 1 Regression equations and linear ranges of each standard substance

表2 五种醛的检出限与定量限

Table 2 Detection and quantitative limits of five aldehydes

注：LOD-检出限；LOQ-定量限。

2.3加标回收率和精密度

在1.3.3色谱条件下，使用模拟酒样为基质加标，加标量为低浓度(定量限)、中等浓度(标准曲线中间点)、高浓度(标准曲线最高点)三个水平，每个水平重复实验3次，计算测定结果的平均值、回收率及相对标准偏差(RSD)，结果见表3。由表3可知，5种标准物质低浓度加标的RSD值为0.80%～13.37%、中等浓度加标的RSD值为0.83%～0.97%、高浓度加标的RSD值为1.65%～2.31%。其中，中等浓度和高浓度加标，RSD值均＜10%。

异戊醛和乙缩醛定量限加标的RSD值分别为13.37%和7.07%，其他3种醛的RSD值均＜5%。加标回收率在82.6%～115.7%之间。

表3 回收率与精密度的测量结果

Table 3 Measurements of recovery rate and precision

2.4不同香型白酒中醛类物质的测定

采用本方法对2020年度市场流通的236批次8种香型白酒进行检测，结果见表4。其中，浓香型123批次、清香型72批次、酱香型25批次、凤香型3批次、药香型4批次、兼香型3批次、豉香型2批次、米香4批次。

表4 不同香型的236批次的白酒中醛类化合物的检出情况

Table 4 The results ofof aldehyde compounds in 236 batches of liquor of different aromas

表5 不同香型的236批次的白酒中检出醛类化合物的质量浓度

Table 4 Mass concentration of aldehyde compounds in 236 batches of liquor of different aromas

注：“ND”表示定量限以下，未检出

从表4可以看出，从检出的醛类品种看，乙醛检出率最高，检出76批次，检出率32.2%，其次为乙缩醛，共检出21批次，检出率8.9%，戊醛及异戊醛的检出批次分别为3批次，1批次，检出率分别为1.3%，0.4%。甲醛未检出。

从表4、表5 可以看出，从白酒香型看，醛类检出率最高的为酱香型，检出率为60.0%，其次为浓香型，检出率为45.5%，清香型检出率较低，检出率为22.2%。从检出率看，从检出率看，酱香型＞浓香型＞清香型。因其他香型包含香型较多，且每个香型批次较少，未纳入分析。

从不同醛类的检出含量分析，乙醛平均含量为0.68 g/L，乙醛检出的平均含量按香型由高到低排序依次为酱香型0.90 g/L、浓香型0.75 g/L、清香型0.40 g/L，酱香型乙醛含量＞浓香型＞清香型。从检出率看，酱香型(44.0%)＞浓香型(31.7%)＞清香型(18.1%)。

白酒中乙醛可与乙醇缩合生成乙缩醛[29-30]，乙缩醛检出平均含量为0.32g/L，乙缩醛含量按香型由高到低排序依次为酱香型0.45 g/L、浓香型0.35 g/L、清香型0.03 g/L，从检出率看酱香型(16.0%)＞浓香型(10.6%)＞清香型(4.2%)。

戊醛检出3批，占比1.3%，含量0.02-0.43 g/L；异戊醛检出1批，占比0.4%，含量0.02 g/L；戊醛和异戊醛检出率较低，检出戊醛和异戊醛的样品为浓香型白酒。

3  结论与讨论

本研究在优化气相色谱条件下，能较好地分离白酒样品中的甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛。采用HP-INNOWax色谱柱分离，氢火焰离子化检测器(FID)检测，外标法定量。结果表明，白酒中甲醛、乙醛、乙缩醛、戊醛和异戊醛分别在线性范围0.1～1 g/L、0.02～1 g/L、0.03～1 g/L、0.02～1 g/L、0.02～1 g/L内，回归方程的相关系数均为R2＞0.999，线性较好，5种化合物检出限在0.005～0.08 g/L，定量限在0.01～0.10 g/L。

采用本方法对2020年度市场流通的236批次8种香型白酒进行检测。从醛类化合物的检出率看，酱香型＞浓香型＞清香型，其中乙醛检出率最高，检出率32.2%，平均值为0.68 g/L，酱香型乙醛含量＞浓香型＞清香型；其次乙缩醛，检出率8.9%，平均含量0.32 g/L，乙缩醛含量酱香型＞浓香型＞清香型；戊醛检出3批，占比1.3%，含量0.02-0.43 g/L，均为浓香型中检出；异戊醛检出1批，占比0.4%，含量0.02 g/L，为浓香型中检出，甲醛未检出。戊醛、异戊醛和甲醛检出率较低，这是方法检出限决定的，不代表白酒中不含这几种醛类化合物。

参 考 文 献

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